W 1355 właścicielem posesji został Mathias Gurteler, zamożny obywatel Wrocławia. W 1360 zakupił on kamienicę narożną nr 28 i dokonał pierwszego jej połączenia. Niestety, chcąc sprzedać połączone posesje jedenaście lat później, nie mógł znaleźć nabywcy na całość przez co zostały one sprzedane rozłącznie. Nowym nabywcą posesji nr 27 na kolejne osiem lat został Nicolaus vom Clettindorf (z Kleciny), inwestor i właściciel wielu kapitałów, czynszów i ziemi.
W 1374 roku kolejny właściciel kamienicy, w odróżnieniu od jego poprzedników, pochodził ze sfery patrycjuszy. Był nim Piotr Beyer młodszy; od 1372 do 1397 był dwudziestokrotnie wybierany do ławy i rady miasta. W latach 1389, 1393–1394, 1396 piastował godność seniora rady, a w 1395 pierwszego ławnika. Jego ojciec, również radca, był właścicielem posesji nr 19. Pomiędzy rokiem 1377 a 1387 Bayer zamienił się posesją z sąsiadem, właścicielem posesji 26, Hansem Schewitz (Schebitz). Prawdopodobnie przyczyną zamiany był brak zabudowy zatylnej i tylnego czy bocznego przejazdu na zaplecze, co miało utrudniać Beyerowi w rozwinięciu jego działalności handlowej. Hans Schewitz w latach 1382 i 1386 zasiadał w radzie. W kamienicy nr 27 mieszkał przez kolejne dwadzieścia lat, do 1410 roku, kiedy to przekazał ją kupcowi norymberskiemu Fritzowi Regelerowi. Ten prowadził działalność handlową m.in.