W wieku dwudziestu ośmiu lat Goudy podjął decyzję o przeprowadzce o Chicago i rozpoczął karierę w powstającej wtedy dopiero branży reklamowej. Do projektu reklamy podchodził całościowo, zajmował się zarówno przygotowaniem treści, jak i projektem. Współpracował z różnymi przedsiębiorstwami jako copywriter, a z lokalnymi drukarniami przy opracowaniu layoutu. W tym czasie w Chicago poznał Berthę Matildę Sprinks, która poślubił w 1897 roku w Berwyn, Illinois.
Goudy szybko zaobserwował, że niewiele osób dba o czytelność i estetykę reklam, a typografia była na ostatnim miejscu. W ramach poszerzania świadomości typograficznej w 1893 r. założył magazyn „Modern Advertising”, początkowo w celach autoreklamy. Czasopismo nie przetrwało, jednak Frederic zyskał doświadczenie w procesie przygotowania do druku i druku.
Początki w typografii W 1895 roku Goudy zainspirował się pracami Wiliama Morrisa, przedstawiciela ruchu Arts and Crafts. Estetyka druków Morrisa i rzemieślnicze ideały w typografii obudziły w Goudym ambicje posiadania własnej drukarni.
Wkrótce we współpracy ze znajomym nauczycielem angielskiego, Lauronem Hooperem, Goudy zdecydował się otworzyć własną drukarnię, myśląc o niej jak o amerykańskim odpowiedniku Kelmscott Press.