Techniki te adoptowali jego wychowankowie, tacy jak Reginald Marsh, Paul Cadmus, Edward Laning i inni.
Prace z pierwszego, długiego okresu twórczości Millera wypełniają głównie nagie postacie, umieszczone w wyidealizowanych, romantycznych pejzażach. Te poetyckie, nieco symboliczne obrazy, podobne do dzieł współczesnych mu artystów, takich jak: Arthur Bowen Davies i Bryson Burroughs, inspirowane były w dużej mierze przez Alberta Pinkhama Rydera, którego Miller podziwiał i z którym przyjaźnił się. W 1913 roku Miller wystawił cztery prace w Armory Show. Swoją pierwszą wystawę indywidualną miał w 1916 roku w nowojorskiej Macbeth Gallery. Po I wojnie światowej zwrócił się w stronę realizmu. Podobnie jak malarze Ashcan School stał się piewcą zwykłego człowieka, ale w przeciwieństwie do nich człowiek był dla niego pretekstem do plastycznej interpretacji. Po tym, jak rozjaśnił swoją paletę a kontury obiektów kreślił wyraźniej, jego styl malarski stał się mniej nastrojowy. W 1923 roku przeniósł swoją pracownię do dzielnicy w pobliżu East 14th Street i Union Square, pełnej sklepów i restauracji. Tam poszukiwał tematów do swoich obrazów. Przedstawiane przez niego jędrne kobiety, robiące zakupy w grupach, parami lub samotnie ugruntowały jego pozycję w latach 20. i 30.