W tym okresie pojawiła się również w licznych reklamach i zyskała rozgłos zarówno w kraju, jak i za granicą, jako jedna z najpiękniejszych i najbardziej urzekających aktorek Korei.
Następnym filmem w jakim wystąpiła Kim Hee-sun był Jagwimo z 1999 roku.
W swojej najbardziej głośnej roli do tej pory Kim grała córkę mongolskiego generała, w wysoko budżetowym filmie Bichunmoo, nakręconym w Chinach i wydanym w 2000 roku.
Wraz z popularnymi serialami telewizyjnymi ugruntowała swoją pozycję w koreańskiej fali w Chinach, Hongkongu, Tajwanie i całej południowo-wschodniej Azji.
Pod koniec 2001 roku Kim przybrała zupełnie inną rolę, skracając włosy i występując jako animator w filmie Wanee & Junah. Chociaż jej aktorstwo w tym filmie wywołało przychylną reakcję krytyków, sam film był komercyjną klapą.
Jej kariera nabrała tempa w 2003 roku, kiedy wystąpiła w filmie A Man Who Went to Mars, a film stał się wielkim hitem. Kim w 2003 roku również zagrała w serialu stacji SBS, My Fair Lady, który jest remakiem japońskiej TV dramy Yamato Nadeshiko z 2000 roku.