Pochodzenie Jego ojciec Roderick (ur. 1844, zm. 30 października 1888?) i matka Elizabeth (ur. 1847, zm. marzec 1917) przybyli do Stanów Zjednoczonych z irlandzkiego miasta Galway w 1868 wraz ze swoimi dwiema córkami, Mary Laurettą (ur. grudzień 1875) i Catheriną (ur. 1877), oraz synem Edwardem Josephem „Eddiem” (ur. 1880, zm. 1935). Jess McMahon był ich najmłodszym dzieckiem, a także pierwszym członkiem tej rodziny urodzonym w Stanach Zjednoczonych. Roderick McMahon Sr. był właścicielem hotelu. Amerykański spis ludności z 1870 roku opisuje go także jako dystrybutora alkoholi, jednak nie precyzuje czy zajmował się on handlem, czy prowadził saloon.
Według niektórych źródeł Roderick McMahon Sr. miał umrzeć 30 października 1888, jednak jego prawnuk, Vince McMahon, twierdzi, że Roderick McMahon Sr. dożył ukończenia studiów przez swoich synów i wydziedziczył ich, uznając, że uczestniczą w skorumpowanym biznesie oraz zapisując w testamencie wszystko swoim córkom.