W 1889 roku wyemigrował wraz z rodziną do Nowego Jorku osiedlając się w dzielnicy Lower East Side, która stała się tematem jego wczesnych prac. Uczęszczał na zajęcia artystyczne w Cooper Union, Educational Alliance oraz National Academy of Design (1898–1900), ćwicząc dokładne oddanie detalu anatomicznego oraz sposób cieniowania. Jego prace figuratywne były najpierw pokazywane w nowojorskim Educational Alliance, gdzie wykładał w latach 1900–1906.

Okres dojrzałej twórczości mały|Isadora Duncan, akwarela i rysunek na papierze, ok. 1915, Brooklyn Museum W 1906 roku wyjechał do Paryża, gdzie w 1907 roku zetknął się z malarstwem Paula Cézanne’a, odwiedzając poświęconą mu wystawę wspomnieniową w Salonie Jesiennym. Wrażenie na nim zrobił zwłaszcza cykl Kąpiący się; na ich postawie namalował kilka własnych obrazów. Podczas pobytu w Paryżu uczęszczał do Académie Julian i odwiedzał muzea. Spotkał malarza Maxa Webera, który wkrótce zapoznał go z Pablem Picassem, Henrim Matisse’em i Auguste’em Rodinem. Dzięki związkom z Weberem stał się członkiem awangardowego ugrupowania artystów zbierających się w domu rodzeństwa Leona i Gertrude Stein. W pracowni Rodina spotkał tancerkę Isadorę Duncan, która stała się później tematem ponad 5 tysięcy jego rysunków, sporządzanych w ciągu całej jego kariery artystycznej.