Już pod koniec XIII wieku działała tu mennica. Oleśnica korzystała ze swego położenia na szlaku z Wrocławia do Wielkopolski. Miała znaczące związki z Krakowem. W Oleśnicy znajdowała się ważna drukarnia, a także znane gimnazjum.
W połowie XVII wieku polsko-niemiecka granica językowa przebiegała niedaleko Oleśnicy, włączając miasto do terytorium o dominacji języka polskiego. W Oleśnicy swoje dzieła wydawał m.in. Adam Gdacjusz zwany „Śląskim Rejem” oraz Jerzy BockWincenty Ogrodziński, Nauka domowa i wyjątki z Agendy, „Biblioteka pisarzy śląskich”, Katowice 1936. Książka w wersji cyfrowej na stronach KPBC..
Po książętach wirtemberskich miasto przeszło w ręce dynastii brunszwickiej. W 1824 powstała tu loża wolnomularska „Wilhelm pod ukoronowaną kolumną”, która istniała do 1935 roku. W 1884 r. Oleśnica stała się uposażeniem następcy tronu Prus.