W 1410 zamek lęborski poddał się polskim wojskom. Jednakże na skutek Pokoju w Toruniu 1 lutego 1411 Krzyżacy odzyskali Lębork. Lębork stał się bazą wypadową do ataków na zachód. 13 marca 1440 powstał Związek Pruski, który walczył z Zakonem. Po 1444 na terenie państwa krzyżackiego były wyraźne tendencje do oporu przeciw rządom krzyżackim. 20 lutego 1454 Lębork i jego okolice zostały zdobyte przez wojska gdańskie. Mieszczanie i rycerstwo z Kaszub upatrywało w Gdańsku obrońcę. Kazimierz Jagiellończyk nie chciał jednak oddać Gdańskowi Lęborka, z obawy przed możliwością zbyt mocnego rozwoju miasta. 6 marca 1454 tereny zostały inkorporowane przez polskiego króla. Ze względu na słabość wojsk polskich król musiał oddać w lenno Lębork i Bytów księciu zachodniopomorskiemu. Książę Eryk II, ze względu na niepokój wewnętrzny, a także na zagrożenie ze strony duńskiej oddał te ziemie Krzyżakom w październiku 1460. W lipcu 1466 książę jednak wykupił powierzone ziemie. W latach 1480, 1482, 1485 stany pruskie próbowały bezskutecznie odzyskać ziemię lęborsko-bytowską.
Nowożytność