Większą sławę przyniosła mu rola Simona w serialu Biuro.
Jako komik Holness wciela się w postać Merrimana Weira – gitarzystę i piosenkarza ludowego, który występuje w małych londyńskich klubach i innych miastach Wielkiej Brytanii. Merriman Weir pojawił się jako gość w pilotażowym odcinku Man to Man with Dean Learner (2005), gdzie udzielił wywiadu Deanowi Learnerowi - postaci granej w The Darkplace przez Richarda Аyoade.
Sukces tego odcinka zainspirował aktorów to napisania całego sezonu Man to Man with Dean Learner (6 odcinków), który został nagrany na przełomie maja i czerwca 2006 roku w Teddington studios i wyemitowany w telewizji naziemnej w piątek 20 października 2006 roku o godzinie 23:05 na kanale Channel 4. W każdym z odcinków Holness grał rolę innego gościa Deana Learnera (chociaż odcinek z Merrimanem Weirem został nagrany jako pierwszy, wyemitowano go jako czwarty w serii).
W 2006 roku Holness pojawił się na kanale BBC Two w komediowym programie Time Trumpet. W 2009 roku wystąpił na kanale Channel 4 w serialu Free Agents.
W 2010 roku zagrał w filmie Ricky'iego Gervaisa i Stephena Merchanta Cemetery Junction.