W 1938 roku został pilotem komercyjnym w niewielkiej linii lotniczej Mount Cook Airline. W lutym 1940 roku wstąpił do Royal New Zealand Air Force. Przez kolejne dwa lata zajmował się szkoleniem przyszłych lotników w okolicach Dunedin, w sumie przygotowując ponad 100 Nowozelandczyków do roli pilotów lotniczych. Następnie do końca II wojny światowej był pilotem myśliwskim nad Pacyfikiem – najpierw w Dywizjonie 12, później pełniąc rolę dowódcy Dywizjonu 19, a następnie dowodząc grupą 4 dywizjonów mających bazę na Wyspie Bougainville’a. W uznaniu dla jego działań w czasie II wojny światowej, 11 stycznia 1946 roku otrzymał tytuł wojskowego Oficera Orderu Imperium Brytyjskiego (OBE).
Po zakończeniu działań wojennych został współzałożycielem, a później prezydentem aeroklubu w Timaru (ang. South Canterbury Aero Club). Był też pionierem ratownictwa lotniczego w Alpach Południowych. Wkrótce później jednak poświęcił się pracy w założonej przez jego ojca firmie, która przyjęła wówczas nazwę Mount Cook and Southern Lakes Tourist Company (w 1976 roku przemianowano ją z kolei na Mount Cook Group), w której objął funkcję dyrektora zarządzającego. W kolejnych latach zajmował się popularyzacją narciarstwa, a także rozwojem turystyki i transportu. W połowie lat 50.