Przez całą swoją karierę akademicką Stead był aktywnym krytykiem literatury nowozelandzkiej. Jego prace z tego okresu zostały wydane w 1981, w książce In the Glass Case: Essays on New Zealand Literature. W 1989 opublikował eseje o pisarzach brytyjskich, amerykańskich, australijskich i nowozelandzkich w Answering to the Language.
Praca naukowa Steada i jego twórcze pisanie często kolidowały ze sobą, ale też wzajemnie się wzbogacały. Krytykę literacką pisał w sposób dostępny, bez zbędnego teoretyzowana, co zyskało mu szerokie grono czytelników. W charakterystyczny dla siebie sposób wyrażał punkt widzenia praktykującego w odniesieniu do na innych praktykujących.
Praca literacka W latach 50. i 60. twórczość literacka Steada była mocno ograniczona karierą akademicką. Jego reputacja jako pisarza zależała od stosunkowo niewielu wierszy i garstki opowiadań, które jednak były powszechnie cenione. Poemat Pictures in a Gallery Undersea w ostatniej chwili został włączony do redagowanej w 1960 przez Alana Curnowa Penguin Book of New Zealand Verse i został wybrany przez czytelników „Landfall” jako najlepszy wiersz w ciągu ostatnich piętnastu lat publikacji tego czasopisma.