9 listopada, osłaniając wraz z 8 innymi Curtissami ze swojej eskadry samolot rozpoznawczy nad Saarą, został zaatakowany przez 27 Bf 109 z Jagdgruppe 102, wywiązała się walka, w wyniku której Francuzi zestrzeli 9 samolotów (w tym 2 Legrand) bez strat własnych. W locie powrotnym z powodu braku paliwa był zmuszony wylądować w przygodnym terenie niedaleko Lesse, gdzie znalazła go jednostka inżynieryjna. 10 stycznia 1940 zestrzelił kolejnego Bf 109 nad Kirschnaumen, 5 lutego otrzymał awans na starszego sierżanta (sergent-chef). 16 maja strącił Henschla Hs 126, a 25 maja Do 17 i Bf 109. Na skutek szybkiego postępu wojsk niemieckich jego dywizjon otrzymał 13 czerwca rozkaz wycofania się do Dijon, a następnie do Lyonu i Perpignan. Od 19 czerwca, ignorując wieści o zbliżającym się rozejmie, większość jednostek myśliwskich udała się do Algierii. 20 czerwca o 10 rano jego GC 2/5 w komplecie wystartował w kierunku Oranu, gdzie na mocy rozejmu samoloty zostały rozbrojone i unieruchomione, co jednak nie przeszkodziło niektórym pilotom w ucieczce do Gibraltaru. Legrand planował iść w ich ślady, lecz powstrzymała go operacja Catapult.