Lata 90. W 1990 roku Pooh zadebiutował na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo zwyciężając piosenką „Uomini soli”. Pod takim tytułem ukazał się też kolejny album grupy, Uomini soli. Po nim przyszły: kompilacja Pooh 25...La nostra storia (1990), albumy studyjne, Il cielo e' blu sopra le nuvole (1992) i Musicadentro (1994), a w 1996 roku – kompilacja Amici per sempre, będąca podsumowaniem 30-letniej działalności Pooh. W lutym 1997 roku ukazała się pierwsza biografia zespołu, zatytułowana Quello che non sai, a poświęcona jego sukcesom w latach 60. Redaktorem książki był dziennikarz i krytyk Franco Dassisti. W listopadzie tego samego roku zespół wydał kolejną kompilację, zatytułowaną The Best of Pooh. XX wiek zamknął albumem Cento di questo di vite (2000).
XXI wiek Nowy wiek Pooh otworzył kompilacją Best of the Best, wydaną w 2001 roku jako podsumowanie 35 lat swojej kariery artystycznej. Album został wydany w 2 wersjach: jako podwójny oraz pojedynczy CD. Następny album, Pinocchio, zawierał piosenki z musicalu pod tym samym tytułem, w reżyserii Saveria Marconiego. W 2004 roku ukazał się pierwszy od 4 lat album studyjny Pooh, zatytułowany Ascolta.