Po dwóch porażkach z rzędu Prangley został zwolniony z UFC, szybko jednak znalazł nowego pracodawcę i już w sierpniu zadebiutował w BodogFight pokonując Kyaceya Uscolę, a 7 października zaliczył debiut w Strikeforce poddając Anthony'ego Ruiza.
14 lipca 2007 pokonał przez techniczny nokaut Japończyka Yūkiego Kondō zostając mistrzem BodogFight w wadze średniej. Po tym sukcesie wziął udział w czteroosobowym turnieju wagi średniej Strikeforce który miał miejsce 16 listopada 2007. Pokonawszy w półfinale przed czasem Hawajczyka Falaniko Vitale, w finale uległ Brazylijczykowi Jorge Santiago przez nokaut w pierwszej rundzie. Po tej porażce, prawie rok nie startował w MMA. Dopiero 20 września 2008 wrócił do walk pokonując na gali Strikeforce: At The Mansion II w rewanżu Anthony'ego Ruiza.
15 maja 2009 został mistrzem Maximum Fighting Championship w wadze półciężkiej, odbierając tytuł Emanuelowi Newtonowi. Jeszcze w tym samym roku 28 listopada zdobył kolejny pas, tym razem organizacji Shark Fights, również kat. półciężkiej, poddając Marcusa Sursę. Po sukcesach w mniejszych organizacjach wrócił do Strikeforce, mierząc się 26 lutego 2006 z Francuzem Karlem Amoussou. Ostatecznie ogłoszono techniczny remis wskutek przypadkowego wsadzenia palca w oko przez Prangleya.