W turnieju rangi ATP Challenger Tour w Casablance doszedł do półfinału gry podwójnej wraz ze Słowakiem Jozefem Kovalíkiem. W listopadzie osiągnął pierwszy finał turnieju ITF w singlu, w Heraklionie przegrywając tylko ze Stevenem Diazem, zwyciężył dwukrotnie w grze podwójnej wraz z Konstandinosem Ikonomidisem również w Heraklionie. Triumfował w turnieju ITF rozgrywanym w Nikozji w grze pojedynczej pokonując w finale Alexandre Folie.
Sezon 2015 zakończył na 576. miejscu w rankingu ATP w grze pojedynczej oraz 507. miejscu w grze podwójnej.
Sezon 2016 Sezon 2016 rozpoczął od porażki w 1. rundzie zawodów ATP Challenger Tour w Canberze. W lutym wziął udział w turnieju tej samej rangi w Launceston odpadając w 2. rundzie. W kwietniu ponownie przeniósł się do udziału w turniejach rangi ITF, zwyciężając w grze podwójnej w Heraklionie, oraz w Santa Margherita Di Pula pokonując w finale gry pojedynczej Erika Crepaldiego. W maju ponownie zwyciężył w turnieju w Heraklionie w grze podwójnej. W kolejnych turniejach w Puli pokonał w finale Norwega Caspera Ruuda, w Lecco Włocha Marco Bortolottiego. W finale turnieju ITF w Kramsach przegrał z Yannickiem Hanfmannem. We wrześniu Tsitsipas zwyciężył w grze podwójnej w turnieju w Calgary w parze z Timem Van Rijthoven. Miesiąc później został zwycięzcą w turnieju rangi ITF w Oliveira de Azeméis.