Brał udział w kampanii wrześniowej w czasie II wojny światowej. Potem przez Zaleszczyki dostał się do Rumunii, a następnie przez Grecję dotarł do Francji. Tam został żołnierzem 2 Dywizji Strzelców Pieszych. Po klęsce Francji w czerwcu 1940, wraz żołnierzami dywizji przekroczył granicę Szwajcarii i został internowany. Przebywał tam do 1945. W tym czasie prowadził bardzo regularną korespondencję z oflagu ze swoją rodziną z Krakowa. Zbiór listów zachował się w całości w kilku obszernych teczkach. Po zakończeniu wojny wyjechał do Szkocji, gdzie wraz z całą dywizją przeszedł demobilizację.
W latach 1946–1948 Maciejewski pełnił funkcję redaktora „Wieczoru Warszawy” (dodatku do „Życia Warszawy”. W 1949 był redaktorem „Polski Zbrojnej”.
18 listopada 2016, w warszawskiej Galerii Kordegarda miał miejsce wernisaż wystawy fotografii z lat 40. i 50. autorstwa Jerzego Konrada Maciejewskiego.
Spuścizna Jerzego Konrada Maciejewskiego znajduje się w Archiwum Ośrodka KARTA.
Był mężem Erny Emmy z d. Klikar (1897–1975).