Puchar Karaibów 1999 – jedenasta edycja turnieju piłkarskiego o miano najlepszej reprezentacji zrzeszonej w Caribbean Football Union, jednej z podstref konfederacji CONCACAF. Turniej rozegrano w Trynidadzie i Tobago w dniach 3-13 czerwca 1999.
Jamajka jako obrońca tytułu oraz Trynidad i Tobago jako gospodarz, mieli zapewniony udział w turnieju finałowym, a pozostałych uczestników wyłoniono w eliminacjach. Do udziału w turnieju została zaproszona Reprezentacja Brazylii U-20
Eliminacje
Do eliminacji zgłosiły się 24 reprezentacje. Jamajka jako obrońca tytułu oraz Trynidad i Tobago jako gospodarz turnieju zostały zwolnione z obowiązku przechodzenia przez eliminacje.
Runda pre eliminacyjna
Grupa A ZespółMWRPBr+Br-+/-Pkt211030+3420202202201125-31
24 lutego 19993 – 0 26 lutego 19992 – 2 28 lutego 19990 – 0
Źródło:
Grupa B
28 lutego 19992 – 2 6 marca 19992 – 0
Źródło:
Grupa C
3 lutego 19993 – 1 14 lutego 1999w/o
zrezygnowała z uczestnictwa w meczu rewanżowym.
Źródło:
Grupa D
wycofała się z eliminacji.
5 lutego 19993 – 1 7 lutego 19993 – 0
Źródło:
Grupa E
i wycofały się z eliminacji.
Źródło:
Runda eliminacyjna
Grupa 1
ZespółMWRPBr+Br-+/-Pkt3300132+1193201113+86310269-333003117-160
5 maja 19991 – 46 – 0 7 maja 19994 – 17 – 0 9 maja 19991 – 24 – 1
Źródło:
Grupa 2