Od 1976 regularnie koncertuje ze skrzypkiem Jaimem Laredo i jego żoną, wiolonczelistką Sharon Robinson. Zespół wystąpił m.in. podczas uroczystości inaugurującej prezydenturę Jimmy'ego Cartera. W 1981 muzycy powołali do życia Kalichstein-Laredo-Robinson Trio, które w 1983 razem z Guarneri Quartet uświetniło nowojorskie obchody 150. rocznicy urodzin Brahmsa wykonaniem wszystkich jego kompozycji na fortepian i instrumenty smyczkowe. W 2002 Trio zostało nagrodzone tytułem Musical America Ensemble of the Year.
Kalichstein często występował także ze znanymi kwartetami smyczkowymi, takimi jak Guarneri Quartet i Emerson String Quartet, z którymi grał Kwintet fortepianowy Szostakowicza w Londynie i Waszyngtonie. Jego recitale spotkały się z entuzjastycznym przyjęciem podczas festiwali w Helsinkach, Edynburgu, Aspen, Pradze, Ravinii, Tanglewood, Salzburgu i Verbier. Był także jurorem podczas konkursów pianistycznch Van Cliburn International Piano Competition w 2005, 2009 i 2013.
W 1997 Kennedy Center for the Performing Arts wyznaczyło Kalichsteina na doradcę artystycznego Chamber Music i dyrektora artystycznego Fortas Chamber Music Concerts. Pod jego kuratelą Kennedy Center przygotowało tematyczne festiwale muzyki kameralnej, np. Bramsa, Beethovena, czy historii fortepianu.