Wśród głównych inicjatorów powstania wymienia się Iwana Kriworukowa, stojącego na czele rządu Besarabskiej Republiki Radzieckiej.

Besarabscy bolszewicy liczyli, że w organizacji wystąpień w regionie pomogą im znacznie poważniejsze siły dowodzone przez Matwija Hryhorjewa, watażkę walczącego po stronie czerwonych w rosyjskiej wojnie domowej, który w kwietniu 1919 r. zdobył Chersoń, Mikołajów i Odessę. Rozkaz marszu na Besarabię wydał Hryhorjewowi na początku maja 1919 r. osobiście Władimir Antonow-Owsiejenko, dowódca Frontu Ukraińskiego Armii Czerwonej. Jednak zamiast go wykonać, Hryhorjew wypowiedział posłuszeństwo Armii Czerwonej i zbuntował się przeciwko bolszewikomA. Adams, Bolsheviks in the Ukraine. The Second Campaign, 1918-1919, Yale University Press, New Haven & London 1963, s. 275-277.. Ponadto jednostki, które dowództwo Armii Czerwonej zamierzało skierować nad Dniestr, musiały zostać użyte do próby odparcia ofensywy Sił Zbrojnych Południa Rosji w Donbasie. Mimo to bunt, którego celem było wyparcie Rumunów z miasta i ustanowienie władzy bolszewików, wybuchł 27 maja.