Kaufman (jako współautor) otrzymał nagrodę dwukrotnie (1932 i 1937), po dwa razy laureatami byli Thornton Wilder (1938 i 1943), Tennessee Williams (1948 i 1955), August Wilson (1987 i 1990) oraz Lynn Nottage (2009 i 2017). Archibald MacLeish otrzymał tylko jedno wyróżnienie w kategorii dramatu, ale miał jeszcze dwa w dziedzinie poezji za tomiki Conquistador (1933) i Collected Poems 1917–1952 (1953). Wspomniany Thornton Wilder poza tym dostał Nagrodę Pulitzera w kategorii prozy za powieść The Bridge of San Luis Rey (1927).
Lista nagrodzonych 2. dekada XX wieku: Data Autor Tytuł 1917 nagrody nie przyznano 1918 Jesse Lynch Williams Why Marry? 1919 nagrody nie przyznano 1920 Eugene O’Neill Beyond the Horizon
Lata dwudzieste: Data Autor Tytuł 1921 Zona Gale Miss Lulu Bett 1922 Eugene O’Neill Anna Christie 1923 Owen Davis Icebound 1924 Hatcher Hughes Hell-Bent fer Heaven 1925 Sidney Howard They Knew What They Wanted 1926 George Kelly Craig’s Wife 1927 Paul Green In Abraham’s Bosom 1928 Eugene O’Neill Strange Interlude 1929 Elmer Rice Street Scene 1930 Marc Connelly The Green Pastures