Na początku lat 30. przez krótki okres był solistą w "medicine show" Doca Bizella, który działał w Karolinie Północnej. W 1934 r. występował z Blind Boy Fullerem w Wadesboro. W latach 1934–1938 z Fullerem i czasem także z Bull City Redem występował na ulicach, w magazynach tytoniu, w smażalniach ryb i na prywatkach w Durham. Często pracował pozamuzycznie.
15 grudnia 1937 r. dokonał swoich pierwszych nagrań firmowanych przez Fullera dla firm Vocalion i American Record Company w Nowym Jorku. Terry nagrywał z Fullerem także 5 kwietnia 1938 r., 29 października 1938 r., 12 lipca 1939 r. 5 i 7 marca 1940 r., 19 czerwca 1940 r.Robert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890-1943. S. 279-281. Jako artysta firmujący swoje płyty nagrany został po raz pierwszy 24 grudnia 1938 r. w Havers Studio w Nowym Jorku, a nagrania zostały zamówione przez Bibliotekę Kongresu. Dzień wcześniej Terry wziął udział w koncercie "From Spirituals to Swing" w Carnegie Hall w Nowym Jorku i oba utwory, które wykonywał ("Mountain Blues" jako solista oraz "The New John Henry" z Bull City Redem) zostały nagrane. Terry ponownie wszedł do nowojorskiego studia 28 grudnia 1938 r. i nagrał solowo dwa bluesyRobert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890-1943. S. 909. Oprócz tego 12 lipca 1939 r.