Bo doszedłem do wniosku, że Wu-Tang wygra. Nie wiem, jak wy to postrzegacie, ale jeśli chodzi o dzieciaki, to Wu-Tang jest dla dzieciaków. My uczymy dzieciaki. Rozumiecie, o co mi chodzi? Puffy jest dobry, ale Wu-Tang jest najlepszy. Okej? Chcę, żebyście wszyscy wiedzieli, tu ODB i kocham was wszystkich. Pokój!”. Wydarzenie to było szeroko relacjonowane w mediach, a hasło „Wu-Tang is for the children” stało się znakiem rozpoznawalnym grupy.
W 1999 roku Ol’ Dirty Bastard napisał i nagrał swój drugi album studyjny, Nigga Please, w przerwach między pobytami w więzieniu. Album odniósł znaczący sukces komercyjny, choć nie dorównał uznaniu krytyków, jakim cieszył się jego debiut. W ramach tego wydawnictwa ukazał się singiel „”, który odniósł sukces na listach przebojów na całym świecie. Utwór został wyprodukowany przez duet The Neptunes, a w refrenie gościnnie wystąpiła piosenkarka R&B Kelis. W tym samym roku raper pojawił się jako jedna z grywalnych postaci w wydanej na konsolę PlayStation grze Wu-Tang: Taste the Pain.
W 2000 roku ODB pojawił się jako cameo w komedia sportowej Sezon rezerwowych w reżyserii Howarda Deutcha.