W 1993 roku ukazał się debiutancki album kolektywu Enter the Wu-Tang (36 Chambers), który odniósł znaczący sukces komercyjny i zdobył uznanie krytyków.
Solowa kariera Po sukcesie płyty grupy do Jonesa odezwał się z Elektra Records w celu podpisania kontraktu na wydanie solowego albumu rapera. W 1995 roku ukazał się debiutancki album zatytułowany Return to the 36 Chambers: The Dirty Version niemal w całości wyprodukowany przez RZA. Z płyty pochodzą hity „” i „”, które w dużym stopniu przyczyniły się do uzyskania przez album statusu platynowej płyty oraz pomogły umocnić pozycję na scenie hip-hopowej. Wydawnictwo było nominowane do nagrody Grammy w kategorii Best Rap Album. W tym samym roku Ol’ Dirty Bastard nawiązał współpracę z Mariah Carey przy remiksie jej singla „Fantasy”.
W początkowym okresie działalności artystycznej Ol’ Dirty Bastard współpracował z lokalnymi raperami z Brooklynu, w tym z członkami późniejszej grupy Brooklyn Zu, kolektywu powiązanego z Wu-Tang Clan. Do grona jego bliskich współpracowników należał m.in. 12 O’Clock, jego kuzyn czy Buddha Monk, którzy wraz z innymi członkami Brooklyn Zu pojawili się na debiutanckim albumie Return to the 36 Chambers: The Dirty Version.