od 2014-2017: Cloud 19, You Should Be Here, and SweetSexySavage W 2014 czas studyjny zakończył się wydaniem jej pierwszego mixtapeu - "Cloud 19". Zajął on dwudzieste ósme miejsce w rankingu „50 Best Albums of 2014” stworzonym przez , a także znalazł się wśród „Overlooked Mixtapes 2014” Pitchfork. Jej utwór wydany pod koniec 2014, „Till the Morning”, został umieszczony 7 listopada 2014 przez Billboard jako jeden z „Emerging Picks of the Week”. W 2015 Kehlani zagrała support na koncercie G-Eazy podczas „From the Bay to the Universe tour”. 28 kwietnia 2015 wydała drugi mixtape – „You should be here”. W albumie gościnnie występuje Chance the Rapper oraz BJ the Chicago Kid. Kiedy zadebiutował na piątym miejscu US Billboard's Top R&B/Hip-Hop Albums został nazwany przez magazyn Billboard „pierwszym tegorocznym wielkim albumem R&B”. Tydzień po premierze „You should be here” Kehlani podpisała umowę z Atlantic Records. Po wydaniu płyty wyruszyła w trasę koncertową „You Should Be Here tour” po Północnej Ameryce i Europie. W 2015 otrzymała również kilka wyróżnień: nazwał ją jedną z „15 artystów, których trzeba uważać w 2015 roku”, a Rolling Stone jedną z 10 nowych artystów, których potrzebujesz. Została także nominowana do "2016 Grammy Award for Best Urban Contemporary Album".