Działalność społeczna Należał do założycieli Żydowskiej Ogólnopolskiej Organizacji Młodzieżowej (ŻOOM), będącej wówczas największą organizacją zrzeszającą młodzież żydowską w Polsce, a także jednym z liderów ruchu miejskiego przekształconego następnie w stowarzyszenie Miasto Jest Nasze (MJN), którego początkowo był wiceprezesem, a następnie przewodniczącym. Jan Śpiewak był jedną z osób, która nagłośniła aferę reprywatyzacyjną w Warszawie. Wraz z Miasto Jest Nasze był w 2017 nominowany do Nagrody Radia Tok FM im. Anny Laszuk.
19 listopada 2016 nadzwyczajne walne zebranie MJN odwołało Śpiewaka z funkcji przewodniczącego. W marcu 2017 Śpiewak odszedł z Miasto Jest Nasze. Przyczyną jego odejścia był brak zaufania do nowego zarządu stowarzyszenia i rzekomy wyciek danych na temat jednego z informatorów stowarzyszenia. Osoba, która przekazała stowarzyszeniu informacje, miała następnie dostawać pogróżki. Jan Śpiewak uznał, że wyciek ten był „skrajnym nadużyciem zaufania, które mogło skończyć się tragicznie”. Odejściu towarzyszył spór o stronę stowarzyszenia w serwisie Facebook, której nazwę Śpiewak zmienił na „Wolne Miasto Warszawa”, odpowiadającą założonemu przez niego stowarzyszeniu. Śpiewak utrzymywał, że profil powstał jeszcze przed MJN, zarząd stowarzyszenia wskazywał zaś, że to MJN zarejestrowano wcześniej.