Podczas praktyki studiował również malarstwo i rysunek na kursach wieczorowych w Cleveland School of Art.
W 1907 roku za zaoszczędzone pieniądze pojechał do Nowego Jorku, gdzie studiował przez dwa semestry zimowe w szkole artystycznej National Academy of Design, powracając w sezonach letnich do pracy litografa w Cleveland. Na drugim roku studiów zaczął spędzać dużo czasu w galeriach Metropolitan Museum of Art, poświęcając go na kopiowanie starych mistrzów. Jego zachowane obrazy z tego okresu, mroczne, realistyczne portrety, umieszczone na ciemnym tle, odzwierciedlają jego inspirację i podziw dla dzieł malarzy barokowych: Fransa Halsa, Rembrandta i Diega Velázqueza. Przed 1910 rokiem odłożył pieniądze na podróż do Francji.
Wyjazd do Francji Pod koniec listopada 1910 roku wypłynął do Francji. Zimą próbował studiować w kilku uczelniach, ale zrezygnował, ponieważ zajęcia w nich odbywały się w języku francuskim. Ostatecznie zapisał się do Académie de La Palette, głównie dlatego, że jej dyrektor, Jacques-Émile Blanche prowadził wykłady w języku angielskim. Szybko też spostrzegł, że uczelnia ta, w przeciwieństwie do innych, zachęcała swoich studentów do rozwijania własnych zainteresowań, a nie tylko trzymania się stylu akademickiego. W La Palette William Finkelstein poznał swoją przyszłą żonę, Marguerite Thompson.