W 1928 r. rozpoczął karierę muzyka często nagrywanego przez różne przedsiębiorstwa płytowe. Był pod tym względem jednym z najbardziej docenianych bluesmanów; nagrał 335 utworówRobert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890–1943. s. 881.Mike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943–1970. Volume Two L to Z. s. 565.. W latach 1928–1931 nagrywał i występował w parze z Georgia Tomem. Koncertowali na prywatkach, piknikach, w salach tanecznych, kinach, teatrach, barach, zajazdach, a nawet na statkach wycieczkowych – w Chicago i jego okolicach. W latach 1929–1929 często występowali w Palace Theater w Memphis oraz w innych miejscach organizowanych przez TOBA. W latach 1928–1929 występował i nagrywał z takimi artystkami jak Ma Rainey, Madlyn Davis i innymi W 1929 r. nagrywał z Georgia Tomem dla przedsiębiorstwa Brunswick Records w Chicago., a następnie m.in. z Memphis Minnie dla przedsiębiorstwa Vocalion Records i ARC w ChicagoRobert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890–1943. s. 882–884.. W latach 1930–1932 nagrywał dla przedsiębiorstwa Vocalion i Banner, zarówno solo jak w duecie z Georgia TomemRobert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890–1943. s. 884–885.. W 1934 r.