W 1946 roku ukończył szkołę średnią Stuyvesant High School, w której był przewodniczącym koła dyskusyjnego, po czym rozpoczął studia na University of Illinois at Urbana-Champaign. Dołączył do Kongresu Równości Rasowej, pikietował w kinach i restauracjach objętych segregacją rasową oraz został członkiem Socjalistycznej Ligi Młodych Ludzi i prezesem Socjalistycznego Klubu Naukowego. W 1949 ukończył studia z wyróżnieniem i zapisał się na Columbia University. Aby utrzymać się podczas pisania dysertacji, zatrudnił się jako nauczyciel w Publicznej Szkole 179 na manhattańskim Upper East Side.
Utworzenie Zjednoczonej Federacji Nauczycieli Po ukończeniu studiów Shanker uczył matematyki w szkole w East Harlem pomiędzy 1952 a 1959 rokiem. W 1959 zaczął piastować stanowisko organizatora związkowego, aby wspomóc zorganizowanie Gildii Nauczycielskiej, nowojorskiej filii Amerykańskiej Federacji Nauczycieli stworzonej przez Johna Deweya w 1917 roku. Ostatecznie Gildia połączyła się z nowojorskim Związkiem Nauczycieli Szkół Średnich, tworząc Zjednoczoną Federację Nauczycieli (UFT) w 1960 roku. Podczas lat 60. Shanker przyciągnął sobie uwagę narodową oraz sporo krytyki za swoją agresywną postawę przewodniczącego związkowego i zręczną negocjację podniesień pensji dla nowojorskich nauczycieli.