W 1954 r. dokonał swoich pierwszych własnych nagrań (dla firm Checker i Chess, na których towarzyszyli mu George Smith (harmonijka), B.B. King (gitara), Robert Lockwood Jr. (gitara), Muddy Waters (gitara basowa) i nieznany perkusistaMike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943-1970. Volume Two L to Z. Str. 516.
Chociaż był stałym członkiem grupy Watersa w latach 1953-1969 (zastąpił Big Maceo), to występował i nagrywał także z innymi muzykami. W 1953 r. występował z zespołem Louis Myers Band w lokalnych chicagowskich klubach. W 1954 r. nagrywał z Howlin’ Wolfem, w następnym roku nagrywał z Bo Diddleyem.
Od 1955 r. został stałym pianistą firmy Chess i dokonał wielu nagrań zarówno firmowanych przez siebie, jak i innych muzyków.
W 1958 r. odbył tournée z Muddy Waters Band oraz Chris Barber Band po Wielkiej Brytanii. Wystąpili na Leeds Festival w Londynie.
W 1960 r. nagrywał z Robertem Jr Lockwoodem dla firm Candid i Barnaby w Nowym Jorku. Następnie z zespołem Muddy Watersa wystąpił na Newport Jazz Festival w Newport w stanie Rhode Island. Koncert został sfilmowany. Później dokonał nagrań firmowanych przez Howlin’ Wolfa dla firmy Chess oraz firmowanych przez siebie dla firmy Decca Records.