Związek Aleksandra z Dragą Mašin szybko wyszedł na jaw i wzbudził skandal. Wówczas król postanowił ożenić się z nią wbrew tradycji i wbrew argumentom ojca (król Milan abdykował w 1889 na rzecz syna, zachowując jedynie stanowisko głównodowodzącego wojskiem), który uważał Dragę za rosyjskiego szpiega. Związek Aleksandra i Dragi usiłował zakończył również minister policji Đorđe Genčić, bezskutecznie przekonując Aleksandra, że kobieta po śmierci męża miała wielu kochanków, w tym jego samegoD. MacKenzie, The „Black Hand” on Trial. Salonika, 1917, Columbia University Press, New York 1995, s. 10.. W proteście przeciwko decyzji syna były król Milan wyjechał do Wiednia. Małżeństwa tego nie popierała również królowa Natalia, która zerwała z tego powodu stosunki z synem, chociaż wcześniej nie miała nic przeciwko temu, by między Aleksandrem a jej damą dworu wywiązał się romans.
27 lipca 1900 ogłoszono zaręczyny Aleksandra i Dragi. Ich ślub odbył się w tym samym roku. Małżonka króla była wśród Serbów skrajnie niepopularna. W związku z decyzją Aleksandra wszyscy członkowie ówczesnego rządu złożyli dymisję i władca musiał tworzyć nowy gabinet z polityków bezbarwnych i pozbawionych własnego zaplecza.