Po ukończeniu szkoły przeprowadził się do stanu Arkansas, gdzie pracował w tartaku w miejscowości Weona. Poznał wtedy pianistę Willa Crabtree, który pracował w barze przy ulicy Market w Marked Tree. Crabtree nauczył go grać bluesa na pianinie i James zaczął wypracowywać swój własny styl na tym instrumencie. W 1918 r. Skip James akompaniował na gitarze pianiście w czasie występów. W 1926 r. (lub 1927) grał na pianinie w jednym z domów publicznych w Memphis. Był wtedy na występach Bessie Smith i Clarence’a WilliamsaMarek Jakubowski. Blues, str. 316.
Po powrocie do Missisipi pracował jako muzyk za 50 centów lub dolara za noc. Występował także w duecie z Henrym Stuckeyem, prawdopodobnie do 1929 r. Mniej więcej w tym czasie poznał w Yazoo City bluesowego pianistę Little Brother Montgomery’ego, z którym udał się do Vicksburga. James włączył do swojego repertuaru "Special Rider Blues" Mongomery’ego, a Montgomery włączył do swojego repertuaru słynnego "Vicksburg Blues". Wiadomo także, że w Jackson występował w duecie z bluesowym gitarzystą Johnniem Temple.