Rude rywalizował także z The Ultimate Warriorem. W 1989 roku na Royal Rumble odbył się konkurs na pozowanie, w którym udział wziął on i mistrz WWF Intercontinental, The Ultimate Warrior. Jego rywal zwyciężył w każdej kategorii, a on sam w odpowiedzi zaatakował go metalowym prętem i uciekł z ringu. Obaj zawodnicy zmierzyli się ze sobą 2 kwietnia 1989 na WrestleMania V, w walce o tytuł należący do Warriora. Dzięki pomocy swojego managera Bobby’ego Heenana Rude wygrał i zdobył swoje pierwsze mistrzostwo w WWF. Był mistrzem aż do SummerSlam z 28 sierpnia, kiedy to Warrior pokonał go w walce dzięki interwencji Rowdy Roddy Pipera. To zapoczątkowało rywalizację między Rudem a Piperem, ale w 1990 roku WWF zdecydowało się jednak przywrócić konflikt między Rude’em a Warriorem. Obaj zawodnicy po raz drugi zmierzyli się na SummerSlam 27 sierpnia 1990, było to główne wydarzenie gali i walka w stalowej klatce o WWF Championship. Walka trwała 10 minut, a wygrał ją Warrior.

W październiku 1990 roku Rude odszedł z organizacji w związku ze sporem z zarządem.