27 sierpnia 2016 roku wystąpił na murawie pierwszy raz w nowym sezonie wchodząc za Christiana Eriksena w ostatnich minutach meczu z Liverpoolem. 19 listopada Winks, grając całe 90 minut przeciwko West Hamowi, trafił swoją debiutancką bramkę dla Tottenhamu, remisując tym samym 1-1. Mecz ostatecznie zakończył się zwycięstwem Spurs 3-2. W FA Cup pierwszy raz zagrał 8 stycznia 2017 roku z Aston Villa. 14 lutego przedłużył z klubem kontrakt, decydując się na pozostanie w nim do roku 2022.
30 sierpnia 2022 roku został wypożyczony do włoskiego klubu UC Sampdoria, w którym zadebiutował dopiero 16 stycznia 2023 roku w meczu ligi włoskiej z Empoli wchodząc z ławki w 62. minucie za Bruno Amione. Mecz ten zakończył się wynikiem 1:0 dla Empoli.
Od razu po powrocie do Anglii 1 lipca 2023 roku został sprzedany za ok. 10 milionów funtów do drugoligowego Leicester City. W drużynie Lisów zadebiutował 6 sierpnia 2023 roku w meczu ligowym z Coventry City. Harry Winks zagrał 90. minut. Z kolei swojego pierwszego gola dla Leicester strzelił 28 października 2023 roku w meczu z Queens Park Rangers w 80. minucie po asyście Stephy'ego Mavididi. Był to gol na wagę trzech punktów. Kariera reprezentacyjna Harry Winks reprezentował Anglię w drużynach U-17, U-18, U-19, U-20 i U-21. Występował podczas Mercedes-Benz Elite Cup 2015 w Niemczech z U-20.