W drugiej z tych podróży towarzyszył im jej przyjaciel i protegowany Millera, artysta Reginald Marsh. Wszyscy troje byli przywiązani zarówno do malarstwa Starych Mistrzów, jak i malarstwa realistycznego z motywami miejskimi Union Square.
W 1932 Bishop nawiązała współpracę z Midtown Gallery na Manhattanie, z którą pozostawała ściśle związana przez resztę swojego życia. Dwa lata później założyła pracownię przy Union Square, w której malowała do 1984. Wykładała w Art Students League, będąc w latach 1936–1937 jedynym, pełnoetatowym wykładowcą płci żeńskiej na tej uczelni. Od 1941 była członkinią National Academy of Design, a w latach 1944–1946 wiceprezesem National Institute of Arts and Letters. Wykładała w Skowhegan School of Painting and Sculpture w Skowhegan (1956–1958 i 1963) oraz w School of Fine Arts Uniwersytetu Yale (1963). W 1968 i 1970 otrzymała złoty medal National Arts Club, a 1979 nagrodę za wybitne osiągnięcia w sztuce, Outstanding Achievement in the Arts (z rąk prezydenta Jimmy'ego Cartera). W 1987 otrzymała złoty medal za malarstwo od National Academy of Arts i Institute of Arts and Letters.
Zmarła na chorobę Parkinsona w swoim domu w Riverdale, w nowojorskiej dzielnicy Bronx.