Trump skorzystał z dopłat do kredytów stworzonych przez Federal Housing Administration niedługo po rozpoczęciu programu na mocy National Housing Act z 1934 roku . Do 1936 r. Trump miał 400 pracowników kopiących fundamenty pod domy, które miały być sprzedawane w cenach od 3000 do 6250 dolarów. W 1938 r. Brooklyn Daily Eagle nazwał Trumpa „ Henrym Fordem branży budowlanej”.Do 1942 roku zbudował 2000 domów w Brooklynie, korzystając ze środków FHA.
Po wojnie Trump rozszerzył swoją działalność o mieszkania dla osób o średnich dochodach. W latach 1947–1949 zbudował Shore Haven w Bensonhurst, w którego skład wchodziło 32 sześciopiętrowe budynki i centrum handlowe. W 1950 roku zbudował 23-budynkowy kompleks Beach Haven Apartments, w pobliżu Coney Island.
1 lipca 1965 roku Trump kupił niedawno zamknięty park Steeplechase, w następnym roku ogłosił plany budowy 49-metrowej zamkniętej kopuły z obiektami rekreacyjnymi i centrum kongresowym. Po kilku latach, w których teren stał pusty, Trump zaczął go podnajmować zarządcy wesołych miasteczek.
Syn Freda, Donald, dołączył do firmy zajmującej się nieruchomościami swojego ojca około 1968 roku, początkowo pracując na Brooklynie.