Kształcąc głos równolegle doskonaliła umiejętności gry na flecie poprzecznym, czego efektem było utworzenie kwintetu dętego drewnianego o nazwie Uncle’s Quintet. Zespół zajął pierwsze miejsce w VII Ogólnopolskim Konkursie Zespołów Instrumentów Dętych w Warszawie, następnie otrzymał propozycję współpracy z Dorotą Miśkiewicz przy nagraniach jej trzeciej płyty. Uncel’s Quintet wraz z Dorotą Miśkiewicz i Grzegorzem Turnauem zarejestrowali w studio utwór Suwalskie Bolero, który w roku 2008 został wydany na płycie Caminho. Album uzyskał status złotej płyty.
W roku 2008 na zaproszenie Tomka Krawczyka, gitarzysty i założyciela formacji Bisquit, Ola Trzaska wzięła udział w nagraniu drugiej płyty zespołu pt. Pytania, a utwór „Idealny” z jej udziałem otwiera album. Rok po nagraniu płyty ponownie spotkała się z zespołem, dając koncert live w radiu RDC podczas audycji Marka Wiernika.
W latach 2006–2010 obok sukcesów artystycznych poszerzała umiejętności pracy menadżerskiej. Pracowała w agencji artystycznej GRAMI jako asystent Urszuli Dudziak, Doroty Miśkiewicz.