Niemniej jednak, udał się na dziewięć występów dla drużyny w sezonie 2015/2016.
Przed sezonem 2016/2017 pojawiły się wskazówki, że Calvert-Lewin dokonał pierwszego przełomu w drużynie, a jego były menedżer Wilder został mianowany nowym menedżerem Sheffield United. Zrobił tylko jeden występ w sezonie 2016/2017, który był przeciwko Crewe Alexandra, w przegranym 2:1 w kampanii EFL Cup.
Everton Calvert-Lewin podpisał kontrakt z Evertonem za 1,5 miliona funtów w dniu 31 sierpnia 2016 r. Później uznał ten ruch za „po prostu zbyt dobry, by mu się oprzeć”. Zadebiutował jako rezerwowy w wygranym 2:1 meczu z Arsenalem 13 grudnia 2016 r. Po dwóch miesiącach nieobecności z powodu kontuzji kostki Calvert-Lewin strzelił swojego pierwszego gola dla Evertonu w meczu Premier League przeciwko Hull City 18 marca 2017 roku, wygrywając 4:0. W dniu 3 maja 2017 r. Podpisał pięcioletnią umowę, na mocy której został do 2022 r. Pod koniec sezonu 2016/2017 zakończył swój pierwszy sezon, występując w 11 występach i strzelając raz we wszystkich rozgrywkach.