14 lutego 1921 r. siedemnastoletnia Florence wyszła za Cleo Owensa, dwudziestotrzyletniego syna farmera z hrabstwa Stone w Missouri. Para miała niebawem trójkę dzieci – Violet, Violę i Leroya. W 1926 r. rodzina wraz z innymi krewnymi Owensa przeniosła się na zachód, do Oroville w Kalifornii. Tam pracowali w tartakach i na farmach w dolinie Sacramento. Wiosną 1931 r. Owens zmarł na gruźlicę. Florence była wtedy w ciąży z ich szóstym dzieckiem. Rodzinę utrzymywała, pracując w restauracjach i w rolnictwie. W 1933 r. urodziła swoje siódme dziecko ze związku z miejscowym przedsiębiorcą. Obawiając się, że on lub jego rodzina mogliby odebrać jej nowo narodzone dziecko, wróciła na pewien czas do Oklahomy. Następnie znów udała się do Kalifornii, do miejscowości Shafter. Tym razem w podróży towarzyszyli jej rodzice. Tam poznała Jima Hilla. Z tego związku miała kolejną trójkę dzieci. Hill nie mógł utrzymać żadnej pracy, więc ciężar zaspokajania potrzeb rodziny spoczywał całkowicie na Florence. Przez kolejne lata ciężko pracowała w szpitalach, barach, kuchniach i na polach. Wspominała, że zbierała około 200 kilogramów bawełny dziennie, pracując od świtu do zmroku. W okresie tułaczki za pracą jej dzieci rzadko mogły uczęszczać do szkoły, zazwyczaj przebywały na polach, gdzie matka pracowała.