Na przełomie 1907 i 1908 roku podnosił swe kwalifikacje w Berlinie. Słuchał wykładów (za które sam płacił) i odbywał praktykę w klinikach dziecięcych, oraz analizował sposoby pracy w specjalistycznych zakładach wychowawczych. W 1910 przebywał w Paryżu i Londynie, gdzie podjął decyzję, że nie założy rodziny. Jednocześnie sądził, że rodzina jest najlepszym miejscem wychowywania dzieci, a w przypadku jej braku – towarzystwo rówieśników. Dążył do tego, by dzieci ścierały swe wczesne przekonania i kształtujące się poglądy; by podlegały procesowi socjalizacji (poprzez wzajemną akceptację) i przygotowywały się do dorosłego życia, które nie byłoby ani idylliczne, ani zbliżone do „cichego kąta domowego”. Korczak starał się zapewnić dzieciom beztroskie (co nie znaczy pozbawione obowiązków) dzieciństwo. Traktował je poważnie, mimo dużej różnicy wieku, i prowadził z nimi otwarte dyskusje. Uważał, że dziecko powinno samo zrozumieć i emocjonalnie przeżyć daną sytuację, doświadczyć jej, po czym samo wyciągnąć wnioski, ewentualnie ponieść konsekwencje oraz zapobiec przypuszczalnym skutkom – zamiast być sucho poinformowane o fakcie (dokonanym lub nie) i o jego następstwach przez wychowawcę.