W 1912 roku artyści ci założyli Association of American Painters and Sculptors (stowarzyszenie amerykańskich malarzy i rzeźbiarzy), sponsorujące w 1913 roku słynną wystawę Armory Show, w której wzięła udział również Maj Wilson Preston.
Artystka zaczęła jednocześnie odnosić coraz większe sukcesy jako komercyjna ilustratorka. Jej prace pojawiały się regularnie w takich magazynach jak: McClure's, Woman's Home Companion, The Saturday Evening Post, Metropolitan i Harper’s Bazaar. Opatrzyła swymi ilustracjami dwa wczesne opowiadania Francisa Scotta Fitzgeralda, napisane dla The Saturday Evening Post: Myra Meets His Family (z 20 marca 1920 roku) i Bernice Bobs Her Hair (z 1 maja tego samego roku). Ilustrowała też opowiadania Mary Roberts Rinehart, pisane dla The Post.
Ilustracje May Wilson Preston zdobiły również książki takich autorów jak: wspomniana wyżej Mary Roberts Rinehart (Tish: The Chronicle of Her Escapades and Excursions) oraz Ring Lardner (The Real Dope, Gullible's Travels, Etc.), Ellis Parker Butler (The Cheerful Smugglers, The Thin Santa Claus: The Chicken Yard That Was a Christmas Stocking, The Incubator Baby), O.