Współpracował następnie (dzięki pomocy Boi-1da) ze współzałożycielami OVO Sound: Oliverem El-Khatibem i Drakiem. Podpisanie umowy z wytwórnią zostało ogłoszone wraz z wydaniem utworu „Make a Mil” na blogu Drake’a o nazwie October’s Very Own. Pierwsza EP-ka rapera, PartyNextDoor, została wydana w iTunes Store 1 lipca 2013. Album dotarł na listy tygodnika „Billboard”: do szóstego miejsca na liście Heatseekers Albums przy sprzedaży rzędu 2000 płyt i do trzydziestego czwartego na liście Top R&B/Hip-Hop Albums 20 lipca 2013. Był wokalistą wspierającym w dwóch utworach z trzeciego albumu Drake’a pt. Nothing Was the Same: „Own It” i „Come Thru”.
14 lipca 2014 PartyNextDoor ogłosił, że jego debiutancki album studyjny, PartyNextDoor Two, zostanie wydany 29 lipca tego samego roku w USA przez OVO Sound i Warner Bros. Records. Album został udostępniony dla osób zamawiających przedpremierowo za pośrednictwem iTunes Store 15 lipca. Wydano z niego takie single, jak „Muse”, „Her Way”, „Sex on the Beach” i „Recognize” (z gościnnym udziałem Drake’a), który był notowany na listach tygodnika „Billboard”. 3 grudnia 2014 muzyk wydał kolejną EP-kę, zatytułowaną PNDColours, z 4 utworami, a także ujawnił daty swojej trasy koncertowej PND LIVE World Tour, która obejmowała miasta w Ameryce Północnej i Europie.