W grudniu 2018 dwukrotnie stawał na najniższym stopniu podium słabo obsadzonych (w obu wystartowało niespełna 30 zawodników) konkursów FIS Cupu w Park City. W lutym 2019 wystartował w mistrzostwach świata seniorów – na skoczni dużej indywidualnie był 39., a drużynowo 11., z kolei na obiekcie normalnym w rywalizacji indywidualnej zajął 28. pozycję, po 1. serii plasując się na 13. miejscu i po raz pierwszy w karierze awansując do drugiej części zmagań indywidualnych w zawodach najwyższej rangi, a w konkursie drużyn mieszanych Amerykanie zajęli 10. lokatę.
W sierpniu 2019 w Hakubie po raz pierwszy zdobył punkty Letniego Grand Prix, plasując się na 29. pozycji. Zimą jednak notował słabsze wyniki – ani razu nie awansował do konkursu głównego Pucharu Świata, a punkty zdobywał jedynie w zawodach FIS Cupu.
Na początku sezonu letniego 2020 upadł po jednym z treningowych skoków i zwichnął bark, w wyniku czego przeszedł operację i opuścił resztę letniej części rywalizacji. Od początku sezonu zimowego powrócił jednak do startów, a 29 listopada 2020, podczas zawodów w Ruce, zdobył swoje pierwsze punkty Pucharu Świata, plasując się na 28. pozycji. W grudniu 2020 w Planicy wystartował w mistrzostwach świata w lotach narciarskich, zajmując 39. lokatę w rywalizacji indywidualnej.