Służąc we włocławskim pułku piastował przez szereg lat funkcję oficera mobilizacyjnegoNa początku swej służby w 14 pułku piechoty kpt. Fleischmann był dowódcą 1 kompanii strzeleckiej (w 1933 roku).. W roku 1932 zajmował 118. lokatę pośród kapitanów piechoty w swoim starszeństwie. W tym samym roku został członkiem zarządu klubu sportowego „Cuiavia” we Włocławku, którego prezesem był ówczesny dowódca 14 pułku piechoty – płk. Ignacy Misiąg (w skład zarządu weszli również inni oficerowie 14 pp: kpt. Jan Witkowski i por. Józef Koziński). Nastąpił wtedy bardzo dynamiczny rozwój klubu, skutkujący powstaniem wielu nowych sekcji, w tym: piłki nożnej, lekkoatletycznej, pięściarskiej, szermierczej i łuczniczej. Sekcja kajakarska klubu była członkiem Polskiego Związku Kajakowców, a kpt. Fleischmann był w niej jednym z trzech mianowanych przez PZKaj. przodowników (pozostałymi byli kpt. Jan Witkowski i por. Józef Koziński). Kapitan Jan Fleischmann pełnił również (w roku 1934) funkcję zastępcy przewodniczącego Sądu Honorowego 14 Pułku Piechoty.