W głosowaniu powszechnym w wyborach wygrał Cleveland. Podobnie było w Kolegium Elektorów, gdzie kandydat demokratów otrzymał 219 głosów (ok. 55%), wobec 182 głosów dla Blaine’a (ok. 45%).
Pierwsza kadencja 1885–1889 410px|right|Pierwszy gabinet 1885-1889
Cleveland uważał, że główny kurs ustawodawczy powinien wyznaczać Kongres, z którym prezydent nie miał dobrych stosunków. Bardzo często nie zgadzał się z jego uchwałami i stosował wobec nich prawo weta. Usiłował zreformować administrację państwową, wymieniając ludzi w niej zatrudnionych. Postawa ta spotkała się z krytyką bossów partyjnych, co jeszcze bardziej pogorszyło stosunki prezydenta z Kongresem.
W zakresie polityki zagranicznej, Cleveland starał się utrzymać pozycję Stanów Zjednoczonych na Hawajach. W tym celu odnowił układ o wzajemności, zawierający klauzulę dotyczącą portu Pearl Harbor. Sekretarz stanu Thomas Francis Bayard odrzucił możliwość współpracy z Francją i Wielką Brytanią na rzecz Hawajów, mając nadzieję na aneksję wysp. Pomimo takich zabiegów, król Kalākaua umocnił swoją pozycję w kraju i zawarł sojusz z wyspami Samoa, gdzie wpływ wywierały Prusy.