Kariera profesjonalnego wrestlera Wczesna kariera Swann oryginalnie zaczął treningi w wieku 14 lat w 2005 pod skrzydłem Adama Flasha, Darrena Wyse'a i Raya Alexandra w Yorku w Pensylwanii. Zadebiutował w 2008 pod pseudonimami ringowymi Rich Money oraz El Negro Mysterio. Swann jako swoich wzorców wymienia Psycosisa, Eddiego Guerrero, Chavo Guerrero, Reya Mysterio, Roba Van Dama, Jerry’ego Lynna, Super Crazy oraz The Hardy Boyz.
Combat Zone Wrestling (2009–2013) W 2009, Swann rozpoczął treningi u boku DJ Hyde'a, Drew Gulaka, Ruckusa i Sabiana w szkółce federacji Combat Zone Wrestling (CZW), zaś jego debiut dla promocji odbył się 9 maja, gdzie wystąpił w dark matchu przegrywając z Sabianem. Zadebiutował w telewizji 13 czerwca pokonując Chrisa Halo. 10 października wziął udział w turnieju wyłaniającym pierwszego posiadacza CZW Wired TV Championship. Po pokonaniu Joego Gacy'ego został wyeliminowany będąc pokonanym przez Adama Cole’a w drugiej rundzie z 14 listopada. 30 stycznia 2010, Swann utworzył tag-team z Ryanem McBridem pod nazwą „Irish Driveby”. Po pokonaniu Switchblade Conspiracy (Joego Gacy'ego i Samiego Callihana) 13 lutego, Swann i McBride otrzymali szansę na pojedynek o CZW World Tag Team Championship w dniu 13 marca, lecz zostali pokonani przez Best Around (Bruce’a Maxwella i TJ-a Cannona).