Według Deena, występy w filmach pornograficznych były jego ambicją już w przedszkolu. Jego pseudonim 'James Deen' był przezwiskiem z okresu gimnazjum, gdy miał 12 lat ze względu na sposób trzymania papierosa. Jako nastolatek słuchał wywiadu z gwiazdą porno Jenną Jameson w audycji Loveline. Kiedy moderator zapytał ją, jak stać się gwiazdą porno, odparła, że musi być w stanie się masturbować w pokoju pełnym najlepszych przyjaciół. Był to pierwszy raz, kiedy w nim obudziło się zainteresowanie branżą porno i ekshibicjonizm, który pomógłby mu grać przed kamerami.

Spotykał się z dziewczynami, które podjęły pracę w branży porno. Jedna z nich, Pamela Peaks, pomogła mu wybrać swój stary nick jako jego pseudonim (inną opcją był Clint Cullingus). W tym czasie reprezentowany był przez World Modeling. Jednak trudno było mu znaleźć pracę ze względu na wiek 18 lat i brak doświadczenia na ekranie. Pierwszy przełom nastąpił w 2004, kiedy Eon McKai obsadził go w filmie Art School Sluts (2004) z Katją Kassin. W ciągu pierwszego roku wziął udział w blisko 500 scenach, początkowo pracował ze starszymi wiekowo wykonawczyniami.