Był to czas, kiedy wielu młodych artystów, znajdujących się pod wpływem europejskiego modernizmu miało poczucie, iż wykształcenie, jakie otrzymywali w National Academy było zachowawcze i nie szło z duchem czasu. Pierwszym prezesem zarządu Ligi oraz jej pierwszym wykładowcą został Lemuel Wilmarth. Wśród członków zarządu znaleźli się artyści Thomas Eakins i Augustus Saint-Gaudens. W 1889 roku Liga współdziałała w założeniu stowarzyszenia Society of American Artists, które zbudowało dla siebie jako stałą siedzibę budynek przy 215 West 57th Street. Od 1892 roku w budynku tym ma swoją siedzibę Art Students League. Wśród jej pierwszych wykładowców znaleźli się, poza wyżej wymienionymi: William Merritt Chase, Julian Alden Weir, John Henry Twachtman, Kenyon Cox, Childe Hassam, Frank Duveneck, Thomas Wilmer Dewing i Arthur Wesley Dow. Po nich rozpoczęli prace, jako wykładowcy lub prelegenci, tak znani artyści jak: Frank DuMond, George Bridgman i Kenneth Hayes Miller. Wielu renomowanych artystów było zarówno wykładowcami, prelegentami jak i studentami Ligi.