Kariera wrestlera Wczesna kariera Gargano zadebiutował dla CAPW w 2005 roku, mając zaledwie 18 lat. Swoje pierwsze mistrzostwo – CAPW Junior Heavyweight Championship zdobył 8 października 2006, pokonując Josha Prohibitiona, M-Dogga 20 oraz Zacha Gowena w starciu czteroosobowym. Ostatnią walkę dla CAPW stoczył 5 sierpnia 2007; połączył siły z Joshem Prohibitionem i wraz z nim pokonał The Motor City Machine Guns (Alexa Shelleya oraz Chrisa Sabina). W 2008 Gargano wystąpił w dark matchu na evencie Ring of Honor – pokonał Samiego Callihana. Niedługo później dowiedział się o złamaniu przewlekłym kręgu w jego kręgosłupie, mającego związek z tym, że jego lewa noga jest krótsza od prawej. Gargano powrócił do ringu sześć miesięcy później, mimo przeciwwskazań lekarskich. W czerwcu 2009 dwukrotnie wystąpił w dark matchach na tapingach Total Nonstop Action Wrestling (TNA).
Absolute Intense Wrestling (2006–2016) thumb|Gargano w czerwcu 2008 Gargano zadebiutował w Absolute Intense Wrestling (AIW) 11 grudnia 2005;