Kariera sportowa W MMA zadebiutował 15 lutego 1997, przegrywając przez nokaut z Laverne Clarkiem. Do 1999, walczył na lokalnych galach i turniejach, wygrywając m.in. z Dave’em Menne’em oraz z pochodzącym z Polski Keithem Wiśniewskim. W latach 1999–2003, walczył na prestiżowych galach w Japonii (Pancrase, Shooto), notując tamże zwycięstwo nad Chrisem Lytle’em i remis z Kiumą Kunioku. W tym czasie toczył również pojedynki dla Ultimate Fighting Championship uzyskując bilans w organizacji trzech zwycięstw (m.in. nad Mattem Serrą przez KO) i jednej porażki w starciu z Patem Miletichem.
W 2003, stoczył aż dziewięć pojedynków, walcząc głównie na galach King of the Cage, Shooto i World Extreme Cagefighting, gdzie w tym ostatnim został mistrzem w wadze półśredniej, wygrywając 17 października 2003 z J.T. Taylorem. Tytuł stracił 21 maja 2004, na rzecz Ormianina Karo Parizjana, z którym przegrał na punkty. Między walkami dla WEC, uległ Jonowi Fitchowi 14 listopada 2003.