Sędzia i gubernator Zajmując stanowisko radcy generalnego, nawiązał bliską znajomość z ówczesnym premierem Wiktorii Henrym Bolte'em, który nieformalnie obiecał mu nominację na następnego prezesa stanowego Sądu Najwyższego. Bolte spełnił swoją obietnicę w 1964 roku, choć nominacja Winnekego została przyjęta z mieszanymi uczuciami przez pozostałych sędziów, z których część uznawała, iż najważniejszego stanowiska w stanowej władzy sądowniczej nie powinna zajmować osoba o tak wyraźnych powiązaniach politycznych. W 1974 Winneke przeszedł na sędziowską emeryturę, ale zarazem zgodził się objąć w dużej mierze ceremonialne, choć bardzo prestiżowe, stanowisko gubernatora Wiktorii. Był pierwszym gubernatorem, który pochodził z Wiktorii - większość jego poprzedników stanowili politycy lub emerytowani oficerowie z Wielkiej Brytanii. Kadencja Winnekego była trzykrotnie przedłużana i ostatecznie dobiegła końca w 1982 roku. Na emeryturze przeżył jeszcze trzy lata, zmarł w wieku 77 lat.
Wyróżnienia Najważniejsze odznaczenia Order Imperium Brytyjskiego klasy Oficer (OBE, 1944) Odznaka Rycerza Kawalera (1957, odtąd miał prawo do tytułu Sir przed nazwiskiem) Order św. Michała i św.